Proboštství nebo rezidence je jednopatrová barokní dvoukřídlá budova, která byla podle plánů Carla Luraga a P. Benjamina Schleyera postavena v letech 1662-1682. Byla však do konce 17. století postupně zdobena a upravována. Nová klášterní budova v severní části areálu byla postavena v letech 1884-85 podle návrhu příbramského architekta Antonína Bastla.
Ve staré části kláštera - proboštství - se nachází kaple v patře, v přízemí potom refektář. Na chodbě v patře proboštství jsou k vidění portréty významných osobností, spjatých s dějinami Svaté Hory: arcibiskupa Arnošta z Pardubic, arcibiskupa Valdštejna, biskupa Johanna Rudolfa Šporka, který roku 1732 korunoval Svatohorskou madonu, Bernarda Ignáce z Martinic, Přibíka Jeníška z Újezda a dalších. Všechny portréty jsou olejomalby ze 17. a 18. století ve zdobených vyřezávaných rámech.

Klášterní chodba